伦纳德2019年率领猛龙夺下队史首冠后，曾受到多队追逐，当时湖人也一度成为热门下家，不过记者Bruce Arthur披露，伦纳德拒绝加盟洛城的关键原因，是不想和詹姆斯同队，最终让湖人在争夺战中沦为第3选择。

伦纳德最后选择转战快船，当时球队也在他点头之前，付出巨大代价从雷霆换来MVP票选第3名的顶尖摇摆人保罗乔治，筹码包括新科双料MVP吉尔吉斯-亚历山大与5枚首轮签。这笔豪赌一度震惊全联盟，外界曾期待双星能打造洛城另一个霸权。

不过伤病始终是伦纳德与乔治的最大敌人，两人搭档多年，却连一次总冠军赛都没打进，与外界的期待落差极大。伦纳德当年拒绝湖人的选择，也因此常被拿来检视。

在乔治上季出走后，快船今夏持续补强，接连迎来比尔、保罗、资深中锋洛佩兹和柯林斯，再搭配2届FMVP伦纳德与3届得分王哈登，阵容深度不容小觑，若能在2026年成功夺冠，不仅能替快船完成多年梦想，也能证明伦纳德当年的选择并非错误。